Nipote del 7° duca di Marlborough e figlio di una ricca ereditiera americana, Winston Spencer Churchill nasce nel palazzo di Blenheim il 30 novembre 1874.
Il padre Lord Randolph è un importante membro dei Conservatori, mentre il giovane Winston mostra da subito uno spirito ribelle ed indipendente. A 13 anni entra per un soffio, e nella classe inferiore, nel college di Harrow. Lo scarso rendimento del figlio spinse Randolph a obbligare il giovane Churchill alla carriera militare nel 1895, in piena era Vittoriana. Nello stesso anno è inviato come corrispondente militare a Cuba. Qui imparerà ad amare due capisaldi della sua vita: il sigaro e la siesta.
Pochi anni dopo il giovane ufficiale è al fronte, dove svolge anche in questa occasione l'attività di reporter dal Sud Africa della guerra Anglo-Boera. Qui fu protagonista di un atto di coraggio che lo rese famoso in Patria. Catturato in un'imboscata boera, riuscirà ad evadere dal carcere con una fuga rocambolesca. Quando Lord Randolph cominciò a riavvicinarsi a Winston per le onorificenze militari ottenute dal figlio, si spense improvvisamente all'età di 45 anni. Per il giovane Churchill la scomparsa del padre fu una svolta. Guadagnò determinazione e a dispetto di quanto prospettato dal padre, intraprese i primi passi della sua lunga carriera politica, forte della fama acquisita durante il servizio negli Ussari di Sua Maestà.
Nel 1900 è eletto al Parlamento con i Tories, dove mantenne un atteggiamento provocatore nei confronti dei vecchi capi del suo partito, tanto da guadagnarsi l'appellativo di Hughligan. Tre anni dopo rompe con Joseph Chamberlain per contrasti sulla visione neoliberista del giovane Churchill. Passa così dalla parte opposta del Parlamento, collaborando con Lloyd George alla riforma del welfare britannico. La sua carriera politica decolla fino alla nomina nel 1911 a Primo Lord dell'Ammiragliato. Tuttavia il cursus honorum di Churchill non fu privo di cadute. La flotta britannica, nel 1914, subì pesanti perdite per gli attacchi sottomarini tedeschi. Churchill ne fece le spese e fu eclissato dalla vita politica. La débacle britannica di Gallipoli, lo portò dritto alle dimissioni il 18 marzo 1915. Rientrerà nei ranghi conservatori solo nel 1924, quando la classe dirigente del partito fu libera dai suoi vecchi nemici, legandosi alla figura di Alec Baldwin. Ministro delle Finanze dal 1924 al 1926 scivolò sulla rivalutazione della sterlina con la reintroduzione del "gold standard". L'industria dell'export britannica fu messa in ginocchio e la riforma scatenò proteste in tutto il Paese. Nel 1929 i Tory persero le elezioni e Churchill fu di nuovo destinato all'oblio politico. Negli anni di Neville Chamberlain rimase una voce isolata, messa da parte anche dal suo ex mentore Sir Alec Baldwin. Così fu messo da parte quando prese le difese di re Edoardo VIII durante lo scandalo Simpson e quando ammonì il mondo sulla crescente minaccia di Hitler.
Aveva pesantemente criticato Chamberlain per la "svendita" della pace a Monaco, quando si infuriò con il premier per la risoluzione della questione cecoslovacca a favore del Terzo Reich. Aveva ragione, tanto che l'anno successivo la Gran Bretagna era in guerra.
Le sorti del conflitto nel 1940 volgevano al peggio per Londra e il Commonwealth. Richiamato nuovamente come Primo Lord dell'Ammiragliato, tornò come Primo Ministro alla caduta di Chamberlain. Churchill assunse l'onere del Ministero della Difesa rendendosi direttamente responsabile degli sforzi bellici del Paese. Fu chiamato alla massima carica nel momento più drammatico: la Francia aveva capitolato, gli Inglesi erano rimasti soli e sconfitti a Dunquerque. Mentre Lord Halifax pensava alla tregua con la Germania, Churchill rifiutò l'idea che l'Italia di Mussolini potesse fare da mediatore della Pace. Temeva infatti che Hitler avrebbe sequestrato la Royal Navy, creando in Inghilterra uno stato fantoccio con a capo il leader dei fascisti inglesi, Sir Oswald Mosley. Convinse i suoi ministri il 28 maggio 1940, mentre Londra era devastata dalle incursioni della Luftwaffe in un discorso memorabile che accese gli animi rassegnati del governo e del Paese.
Quando l'ingresso degli Stati Uniti e dell'URSS capovolsero l'andamento della guerra, Churchill ebbe un'ultima esitazione riguardo alla questione dello sbarco in Normandia del giugno 1944. Voleva un rinvio delle operazioni: le ferite di Gallipoli e Dunquerque erano ancora aperte. Il D-Day ebbe successo e lo stesso Churchill ebbe modo di toccare il riconquistato suolo francese poco più tardi. Quando l'anno successivo si avvicinava la vittoria per gli Alleati, fu tra coloro i quali criticarono la violenza del bombardamento di Dresda . Poco più tardi, Churchill si troverà seduto sulla poltrona di Hitler di fronte al bunker di Berlino dove il führer si era tolto la vita. L'8 maggio 1945 la folla estatica acclama l'uomo della vittoria, Sir Winston Spencer Churchill, che affacciato ad un balcone a Whitehall saluta facendo il gesto della "v". E'l'apogeo della parabola del leader conservatore.
Nel primo dopoguerra, i Tory persero le elezioni del 1945 e Churchill dovette cedere il passo ad Attlee. Senza interferire con le riforme del nuovo inquilino di Downing Street, rimase come leader conservatore. Fu attivo come consigliere nella costruzione della nuova Europa e soprattutto concentrato contro il nuovo nemico: L'URSS di Stalin, suo ex alleato. Fu sua l'espressione "Cortina di Ferro", per indicare la nuova spaccatura mondiale della Guerra Fredda. La sua lunga carriera politica si esaurisce di fatto alla metà degli anni '50, dopo essere tornato al governo per l'ultima volta nel 1951. Nel 1953 è colpito da un'ictus che lo lascia semiparalizzato poco dopo l'incontro con Alcide De Gasperi. Dopo aver approvato il programma nucleare britannico, si eclissa gradualmente dalla politica. Malato, ferito dalla perdita della figlia Diana morta suicida nel 1963, morso da una lunga depressione che Churchill stesso chiamava il suo "cane nero", spese i suoi ultimi anni tra la campagna inglese e la riviera francese, spesso in compagnia dell'amico Aristide Onassis. Il 21 gennaio 1965 fu colto da un gravissimo episodio ischemico che lo portò alla morte il 24 gennaio all'età di 90 anni.
Quando l'affusto con il feretro di Churchill fasciato nella Union Jack attraversò Londra il 30 gennaio, una Gran Bretagna completamente diversa da quella della sua gioventù si fermò a salutare in silenzio l'uomo che portò il Paese fuori dal baratro. Poi i rumori e i colori della nascente Swinging London, presero il sopravvento.
